Osmancık’ta Emniyet Müdür Yardımcısı olarak 2012 yılında göreve başlayan Çalışkan, 2013 yılında 4. sınıf Emniyet Müdürü rütbesine yükselerek Murat Nebioğlu´ndan boşalan İlçe Emniyet Müdürlüğü görevine getirilmişti. 3 yılın ardından 1 Eylül 2015 itibariyle İl Emniyet Müdürlüğü KOM Şube Müdürlüğü görevine atanan Çalışkan ayrıca vekaleten de Güvenlik Şube Müdürlüğü görevini yürütecek.